Estudió en la escuela Booker T. Washington High School for the Performing and Visual Arts, en Dallas. Durante su estancia en esta escuela, tuvo la oportunidad de escuchar a David “Fathead” Newman, quien tocaba para la Ray Charles Band. Newman se convertiría en una de sus influencias musicales más destacadas y principales para moldear su estilo. En 1987 encontró a su mentor, Wynton Marsalis. Cuando Marsalis visitó su escuela quedó impresionado del talento que Roy tenía, así que rápidamente le propuso darle clases particulares. También lo recomendó al productor y mánager Larry Clothier, y el resultado fue que Hargrove tuvo la oportunidad de viajar a Nueva York, y después a Japón y a Europa.1
Aunque su sonido es fácilmente reconocible y original, también recibió influencias de Freddie Hubbard, Fats Navarro, Miles Davis, Lee Morgan y Clifford Brown.
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